La Quintana di Ascoli Piceno è una rievocazione storica che si tiene ogni anno la prima domenica di agosto e, da qualche anno, anche il secondo sabato del mese di luglio.
La città di Ascoli Piceno ospita questa manifestazione in quanto grande esempio di storia e cultura sul territorio italiano, infatti la città ha origini antichissime, precedenti anche alla fondazione di Roma, e in ogni angolo e strada sono percepibili la tradizione e i segni lasciati dal medioevo.
La Quintana presenta alcuni momenti molto rilevanti, in particolare il Corteo storico che vede la partecipazione di più di un migliaio di figuranti, vestiti con abiti medievali ispirati al 1400, realizzati con velluti colorati e stampe damascate. Tra le magnifiche piazze e all’ombra delle imponenti torri, marciano al ritmo dei tamburi e delle trombe, le più alte cariche della città, tra cui anche il Sindaco che con un’importante costume d’epoca impersona il Magnifico Messere. Durante il Corteo ogni Sestiere della città apre il proprio gruppo con un Console che rappresenta il rione, con al seguito damigelle, cavalieri e sbandieratori.
Sfila, infine, il personaggio del Sestiere più acclamato dalla folla, il Cavalier Giostrante, colui che si batterà contro il Saraceno durante la Giostra.
La Giostra rappresenta l’altro momento fondamentale della Quintana, l’antico gioco medievale viene infatti rievocato in tutto il suo splendore. Come accadeva durante il medioevo, i cavalieri in sella ai propri cavalli si sfidano tra loro per la conquista del Palio, che consiste in uno stendardo finemente dipinto.
Al termine della Giostra si tiene il Corteo finale, con in testa il Sestiere vincente e il suo cavaliere rappresentante, si scioglie all’ingresso del Sestiere che ha conquistato il titolo.
Come già detto, la città di Ascoli Piceno si adatta perfettamente al contesto storico della manifestazione, grazie alle sue strette vie medievali, la rinascimentale Piazza del Popolo ed il Campo dei Giochi, dove i cavalieri si contendono la vittoria sotto gli occhi attenti del pubblico esultante.